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Bosch nasce nel 1453, probabilmente il 2 ottobre, a 's-Hertogenbosch, città del Brabante Olandese, figlio del pittore Jeroen Anthoniszoon van Aken. Prenderà poi lo pseudonimo di Hieronymus Bosch, forse per distinguersi dai molti omonimi della famiglia.
La prime notizie del pittore risalgono al 1474, quando risulta impegnato in una transazione economica per conto della sorella: la maggior parte delle informazioni sulla sua vita si riferiranno a operazioni finanziarie registrate nel catasto della città. Il padre, che muore nel 1478, lascia la direzione della bottega al fratello di Bosch, Goosen. In questo stesso anno l'artista sposa Aleyt, una ricca patrizia, e l'accorta attività di amministratore dei beni della moglie gli permetterà spesso, nella sua carriera di pittore, di accontentarsi di semplici rimborsi spese per le sue opere. Nel 1486 entra nella confraternita di Nostra Signora, una congregazione dedita a opere di carità e all'allestimento di spettacoli religiosi. Due anni dopo viene nominato "notabile" della confraternita, riconoscimento che sancisce la sua ascesa sociale.
Fra il 1489 e il 1492 lavora alla pala d'altare per la cappella della confraternita di Nostra Signora nella cattedrale. In questo stesso periodo esegue probabilmente anche l'Andata al Calvario di Vienna, la Morte dell'avaro e la Nave dei folli. Negli anni successivi continua a lavorare per la cappella della confraternita fornendo i disegni per le vetrate, realizzate dal maestro vetraio Willelm Lambert. Dal 1499 e per i successivi tre anni non si hanno notizie del pittore nella sua città natale: questo fatto e la presenza di alcune sue opere a Venezia hanno fatto ipotizzare un suo soggiorno nella Serenissima agli inizi del Cinquecento. Nel 1504 Filippo il Bello, che ha conosciuto Bosch nel 1496, gli commissiona una tavola con un Giudizio Universale, identificabile forse con il Trittico del Giudizio finale di Vienna o con il frammentario Giudizio finale di Monaco.
L'attività dell'artista è sempre più intensa: fra il 1505 e il 1510 fornisce disegni per decorazioni e modelli per l'arricchimento della cappella della confraternita e porta a compimento alcune fra le sue opere più note, dal Trittico degli eremiti di Venezia al Trittico delle tentazioni di Lisbona, dall'Andata al Calvario alle Tentazioni di Sant'Antonio, ambedue al Prado. Nel 1515 lavora probabilmente alla Salita al Calvario di Gand, una delle ultime opere documentate. Non si conosce la data esatta della morte di Bosch, ma dai registri della confraternita sappiamo che il 9 agosto 1516, nella cappella della confraternita di Nostra Signora nella cattedrale, si svolgono i funerali del pittore.