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Figlio dell'orafo fiorentino Giovanni Battista Lomi e fratello minore di Aurelio Lomi - con il quale apprese i primi rudimenti delle pittura - assunse il cognome Gentileschi da uno zio materno romano presso il quale si trasferì tra il 1576 e il 1578. Secondo il biografo Baglione partecipò alla decorazione della Biblioteca Sistina (1588-89), a fianco di pittori di diversa estrazione e cultura, ma tutti assimilati dallo stile imposto dagli imprenditori Cesare Nebbia e Giovanni Guerra. Qualche anno più tardi (1593 ca.) affrescò la Circoncisione nelle Storie della Vergine nella navata centrale della Chiesa di Santa Maria Maggiore a Roma. Fu questa la prima commissione di rilievo in un'attività il cui avvio venne accompagnato da più modesti incarichi come medaglista. Si trattenne a Roma fino al 1612 entrando in contatto con il Caravaggio di cui fu amico e precoce seguace con Adam Elsheimer producendo tele (tra cui spiccano San Francesco, San Silvestro in capite e David) e affreschi.

Nel 1612, in seguito allo scandalo provocato dal processo con il pittore Agostino Tassi che aveva violentato sua figlia Artemisia, partì da Roma per un viaggio nelle Marche (ca. 1612, Crocifissione) e in Toscana (1612-13). Ritornato poi a Roma, se ne allontanò definitivamente nel 1621. Fino al 1623 Gentileschi rimase a Genova, invitato dal patrizio Giovanni Antonio Sauli per il quale il pittore eseguì numerose tele. A Genova dipinse le due versioni dell'Annunciazione, la prima per la Chiesa di San Siro e la seconda inviata al duca Carlo Emanuele I di Savoia. Nel 1624 partì per Parigi dove si trattenne presso Maria dei Medici fino al 1626, anno in cui si recò a Londra, chiamatovi da Carlo I, dove operò fino alla morte per il re e il duca di Buckingham.