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E' un poema cavalleresco dedicato ad Ippolito d'Este. Fu iniziato tra il 1502 e il 1503 e pubblicato a Venezia il 1516 in 40 canti, Nel 1521 usci una seconda edizione migliorata nella lingua e nello stile e nel 1532 la terza e definitiva in 46 canti. Le fonti dell'opera sono: l' "Orlando innamorato" del Boiardo (di cui si riprendono i personaggi principali e gli antefatti), il "Morgante" del Pulci, i romanzi bretoni,l' "Odissea", l' "Eneide", le "Metamorfosi" di Ovidio, la "Tebaide" di Stazio.

L'Ariosto imita ancora Orazio, Properzio, Lucano, Apuleio ed altri.

E' difficile, se non impossibile, sunteggiare la trama dell' opera, che è ricchissima di episodi, neppure sempre integralmente esposti nel medesimo luogo, ma spesso interrotti e ripresi varie volte. E' possibile invece distinguere tre motivi fondamentali cui assegnare di volta in volta i singoli episodi: il motivo erotico (l' amore di Orlando per Angelica e quello di Ruggero e Bradamante), il motivo encomiastico (glorificazione della oasa d'Este discendente dalle nozze di Ruggero e Bradamante) e il motivo epico (guerra tra Agramante e Carlo Magno attorno alle mura di Parigi).

Il Poeta rappresenta mirabilmente tutto un mondo meraviglioso ed affascinante, in cui s'immerge dominandolo. A questo mondo fantastico è imposta la legge del movimento, ordinato e regolato dal Poeta, che ha la virtù di dar vita e grazia a tutto ciò che tocca, di rappresentare con esattezza tutto ciò che crea. L'opera ha una suggestione tutta sua, che deriva da quella composizione, operata dal Poeta, di realtà e fantasia.

Il poema ha avuto in tutti i tempi grande fortuna, ma i critici si sono sforzati sempre vivamente di individuarne l'unità artistica, per definirne il valore. Da ultimo il Croce ha affrontato il problema e lo ha risolto individuando l'unità di ispirazione nel sentimento dell'armonia: il poeta avrebbe accettato con lo stesso interesse tutti i vari sentimenti umani perché sommamente impressionato dalla divina armonia che li regola. Da ciò dipende l'inconsistenza della fisionomia dei singoli personaggi, non mai completamente definiti, in quanto non hanno un significato reale in se stessi, ma rappresentano l'immensa varietà degli atteggiamenti dell' Uomo investito e nutrito dall'infinita gamma dei sentimenti. L'Ariosto fu il cantore per eccellenza di tutti i sentimenti umani, dell'amore come dell'odio, del coraggio come della viltà, ed ognuno rappresentò nelle varie sfaccettature in cui si presenta nella realtà della vita. Ecco perché l'Ariosto è giustamente considerato uno dei maggiori poeti "lirici" di tutti i tempi.