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Prima opera di storia italiana di respiro nazionale ed europeo, la Storia d'Italia di Francesco Guicciardini prende in esame quarant'anni cruciali - dalla morte di Lorenzo il Magnifico nel 1492 fino all'elezione di papa Paolo III nel 1534 -, durante i quali si consumò il lungo conflitto tra le maggiori potenze europee per la supremazia nella penisola. Opera di grande respiro ma contemporaneamente attenta anche ai minuti dettagli degli eventi e delle varie situazioni storiche - ciò che ne fa un testo anticipatore della storiografia moderna -, ricostruisce secondo uno schema annalistico gli avvenimenti diplomatici, militari e politici che portarono l'Italia, dalle prospere e pacifiche condizioni del secondo Quattrocento, a diventare il campo di battaglia delle armi straniere. Lo storico fiorentino tuttavia non si limita a narrare i fatti, ma cerca le cause che sono all'origine dei fatti stessi: imputa la responsabilità della crisi all'instabilità degli stati italiani, alla debolezza del sistema politico italiano, all'incapacità dei governanti, la personalità dei quali - papi, principi, condottieri - viene analizzata con grande sottigliezza psicologica. I giudizi sui protagonisti della storia italiana sono spesso negativi senza appello: esempio emblematico è il ritratto di Rodrigo Borgia, papa Alessandro VI, del quale Guicciardini stila un elenco delle peggiori caratteristiche definendolo "un serpente... che aveva attossicato tutto il mondo".

[...] Non era riputato sicuro che l'esercito regio passasse Roma se prima il re non era sicuro del pontefice e del Valentino, avendo causa giustissima di sospettarne per molte ragioni e per molti indizi, e perchè per lettere intercette molto prima di Valentino a Consalvo si era compreso essere stato trattato tra loro che se Consalvo espugnava Gaeta, assicurato in caso tale delle cose del regno, passasse innanzi con l'esercito, occupasse Pisa il Valentino, e che uniti insieme Consalvo ed egli assaltassino la Toscana: e perciò il re, passato già l'esercito in Lombardia, faceva instanza grandissima che e' dichiarassino per ultimo la mente loro. I quali se bene udivano e trattavano con tutti, nondimeno giudicando essere il tempo comodo a fare mercatanzia de' travagli degli altri, aveano maggiore inclinazione a congiugnersi con gli spagnuoli; ma gli riteneva il pericolo manifesto che l'esercito franzese non cominciasse ad assaltare gli stati loro, e così, che avessino a cominciare a sentire danni e molestie donde disegnavano di conseguire premi ed esaltazione: nella quale ambiguità permettevano che ciascuna delle parti soldasse scopertamente fanti in Roma, differendo il più potevano a dichiararsi. Ma essendo finalmente ricercatine strettamente dal re, offerivano che il Valentino si unirebbe con l'esercito suo con cinquecento uomini d'arme e dumila fanti, consentendogli il re non solamente le terre di Giangiordano ma eziandio l'acquisto di Siena; e nondimeno quando s'approssimavano alla conclusione variavano dalle cose trattate, introducendo nuove difficoltà, come quegli che per potere, secondo la loro consuetudine, pigliare consiglio dagli eventi delle cose, erano alieni dal dichiararsi. Però fu introdotta un'altra pratica, per la quale il pontefice, proponendo di non volere dichiararsi per alcuna delle parti per conservarsi padre comune, consentiva dare allo esercito franzese passo per il dominio della Chiesa, e prometteva durante la guerra nel regno di Napoli non molestare nè i fiorentini nè i sanesi nè i bolognesi; le quali condizioni sarebbeno state finalmente, perchè l'esercito passasse senza maggiore indugio nel reame, accettate dal re, ancora che conoscesse non essere questo partito nè con onore nè con sicurtà sua e di quegli che da lui in Italia dependevano: perchè certezza alcuna non aveva che, se a' suoi nel reame sinistro alcuno sopravenisse, che il pontefice e il Valentino non se gli scoprissino contro; ed era oltre a questo mal sicuro che, uscite che fussino le genti sue di terra di Roma, essi, tenuto poco conto della fede, non assaltassino la Toscana, la quale per la sua disunione e per gli aiuti dati al re restava debole e quasi disarmata. E che avessino a tentare o questa o altra impresa era verisimile, poichè d'avere a conseguire di tanta occasione guadagni immoderati presupposto s'aveano. [...]

Ma ecco che nel colmo più alto delle maggiori speranze (come sono vani e fallaci i pensieri degli uomini) il pontefice, da una vigna appresso a Vaticano, dove era andato a cenare per ricrearsi da' caldi, è repentinamente portato per morto nel palazzo pontificale e incontinente dietro è portato per morto il figliuolo: e il dì seguente, che fu il decimo ottavo dì d'agosto, è portato morto secondo l'uso de' pontefici nella chiesa di San Piero, nero enfiato e bruttissimo, segni manifestissimi di veleno; ma il Valentino, col vigore dell'età e per avere usato subito medicine potenti e appropriate al veleno, salvò la vita, rimanendo oppresso da lunga e grave infermità. Credettesi costantemente che questo accidente fusse proceduto da veleno; e si racconta, secondo la fama più comune, l'ordine della cosa in questo modo: che avendo il Valentino, destinato alla medesima cena, deliberato di avvelenare Adriano cardinale di Corneto, nella vigna del quale doveano cenare (perchè è cosa manifesta essere stata consuetudine frequente del padre e sua non solo di usare il veleno per vendicarsi contro agl'inimici o per assicurarsi de' sospetti ma eziandio per scelerata cupidità di spogliare delle proprie facoltà le persone ricche, in cardinali e altri cortigiani, non avendo rispetto che da essi non avessino mai ricevuta offesa alcuna, come fu il cardinale molto ricco di Santo Angelo, ma nè anche che gli fussino amicissimi e congiuntissimi, e alcuni di loro, come furono i cardinali di Capua e di Modona, stati utilissimi e fidatissimi ministri), narrasi adunque che avendo il Valentino mandati innanzi certi fiaschi di vino infetti di veleno, e avendogli fatti consegnare a un ministro non consapevole della cosa, con commissione che non gli desse ad alcuno, sopravenne per sorte il pontefice innanzi a l'ora della cena, e, vinto dalla sete e da' caldi smisurati ch'erano, dimandò gli fusse dato da bere, ma perchè non erano arrivate ancora di palazzo le provisioni per la cena, gli fu da quel ministro, che credeva riservarsi come vino più prezioso, dato da bere del vino che aveva mandato innanzi Valentino; il quale, sopragiugnendo mentre il padre beeva, si messe similmente a bere del medesimo vino. Concorse al corpo morto d'Alessandro in San Piero con incredibile allegrezza tutta Roma, non potendo saziarsi gli occhi d'alcuno di vedere spento un serpente che con la sua immoderata ambizione e pestifera perfidia, e con tutti gli esempli di orribile crudeltà di mostruosa libidine e di inaudita avarizia, vendendo senza distinzione le cose sacre e le profane, aveva attossicato tutto il mondo; e nondimeno era stato esaltato, con rarissima e quasi perpetua prosperità, dalla prima gioventù insino all'ultimo dì della vita sua, desiderando sempre cose grandissime e ottenendo più di quello desiderava. Esempio potente a confondere l'arroganza di coloro i quali, presumendosi di scorgere con la debolezza degli occhi umani la profondità de' giudici divini, affermano ciò che di prospero o di avverso avviene agli uomini procedere o da' meriti o da' demeriti loro: come se tutto dì non apparisse molti buoni essere vessati ingiustamente e molti di pravo animo essere esaltati indebitamente; o come se, altrimenti interpretando, si derogasse alla giustizia e alla potenza di Dio; la amplitudine della quale, non ristretta a' termini brevi e presenti, in altro tempo e in altro luogo, con larga mano, con premi e con supplici sempiterni, riconosce i giusti dagli ingiusti.